En la plaza de Italia, se levanta el Palacio de los Serranos, hoy centro cultural de Caja de Ávila. Fue construido sobre otras casas a mediados del siglo XVI, por Pedro Álvarez Serrano y su esposa, Leonor Zapata. Su planta se adapta al plano de la ciudad formando esquina con la calle Estrada y su fachada se organiza en tres cuerpos, algo inusual en la arquitectura abulense.

Frente a esta casa se conserva la portada renaciente del desaparecido convento de dominicas de Santa Catalina, que había sido fundado de acuerdo con las mandas testamentarias de Dª Catalina Guiera a finales del siglo XV.

Continuando por la calle de Lesquinas llegamos a la casa del Conde Orgaz (antes Lesquinas). Su portada, formada por un arco de medio punto con amplio dovelaje y encuadrada con un alfiz, corresponde a modelos del primer cuarto del siglo XVI.

En la plaza de los Jerónimos hay una vivienda perteneciente a la familia de los Guillamas, que nos muestra un modelo arquitectónico característico en la ciudad, cuyos muros se resuelven con cajas de mampostería y tapial. Hoy es convento de Adoratrices. La espadaña del viejo monasterio de Jerónimos constituye una imagen familiar en el paisaje urbano, a pesar de que hoy está convertido en ruinas este lugar fue centro de la espiritualidad abulense, primero con la presencia de los Jesuitas y a fines del XVI con la de los Jerónimos.

Muy cerca se levanta la casa de Dª Guiomar de Ulloa, amiga y colaboradora de Teresa de Ávila. En la calle de Eduardo Marquina está la casa del Regidor Antonio Navarro, hoy sede de la Cámara de Comercio, donde lo más interesante es su patio adintelado de cuidadas proporciones.

Nuestra ruta continúa hasta la plaza de Santa Ana, presidida por el Monasterio de Santa Ana, rehabilitado para albergar la sede de la Delegación de la Junta de Castilla y León. Lo más sobresaliente del conjunto es el claustro formado por tres pisos de arquerías y el templo de una sola nave.

En la misma plaza está situada la ermita del Cristo de la Luz, fundada en 1467 por Juan Núñez Dávila.

Nuestro paseo puede prolongarse hasta el Monasterio de San José, primera fundación de Santa Teresa. Inicialmente el monasterio se componía de una serie de casas, que se fueron agrupando y uniendo formando un espacio arquitectónico que aún hoy se conserva y que nada tenía que ver con la arquitectura de otros monasterios de la ciudad. El templo actual fue levantado en los primeros años del XVII con trazas de Francisco de Mora, que planteó el prototipo de iglesia carmelitana.