Es sin duda este monasterio el que recoge mejor que ningún otro el ideal monástico de Teresa de Ávila, caracterizado por la sencillez y austeridad.

Es la primera fundación y fueron muchas las dificultades que se encontró la Santa para llevar a buen término su proyecto, pues necesitó de la ayuda de familiares, amigos y miembros de la nobleza y del clero abulense. Su hermana Juana de Ahumada y su cuñado Juan de Ovalle adquirieron las casas como residencia habitual y emprendieron la adaptación de las mismas en dependencias conventuales. Para su financiación contó con los envíos que realizaba su hermano Lorenzo de Cepeda desde las Indias. Doña Guiomar de Ulloa y Doña Aldonza de Guzmán, amigas de Santa Teresa, solicitaron la licencia al Papa para fundar un convento de Carmelitas y algunos prelados abulenses, como el obispo Álvaro de Mendoza, Gaspar Daza y Pedro de Alcántara, apoyaron también a la carmelita.

El monasterio se componía de una serie de casas, que se agruparon y unieron creando un espacio arquitectónico que aún hoy se conserva y que nada tenía que ver con la arquitectura de otros monasterios de la ciudad y una pequeña iglesia, hoy desaparecida, que fue sustituida en 1608 por otra levantada con las trazas del arquitecto Francisco de Mora, gran devoto de la Santa, que planteó el prototipo de iglesia carmelitana.

El templo responde a nuevos planteamientos estéticos e inaugura el modelo de los templos de la Orden, con un triple pórtico, sobre el que avanza el coro de las religiosas, una sola nave y capillas a los lados que fueron dotadas por miembros de la nobleza abulense y una de ellas lugar de enterramiento de su hermano Lorenzo.

En la fachada la imagen de San José, cuya figura fue ensalzada por la Santa.

Se conservan en el interior las antiguas dependencias conventuales, que permiten imaginar cómo era aquel primer convento de la reforma y el espíritu de su promotora: cocina, refectorio, la celda de la santa, el claustro, la campana fundacional, la escalera del diablo, por la que Teresa se cayó unas navidades de 1577 rompiéndose el brazo izquierdo. Varios de estos elementos pueden contemplarse en el museo del convento.

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